2,4-DNP
2,4-Dinitrofenol (2,4-DNP ou simplesmente DNP) é um composto orgânico com a fórmula HOC6H3(NO2). É um sólido cristalino amarelo que tem um odor doce e mofado. Ele sublima, é volátil com vapor e é solúvel na maioria dos solventes orgânicos, bem como em soluções aquosas alcalinas. Quando na forma seca, é altamente explosivo e apresenta risco de explosão instantânea.
2,4-Dinitrofenol (2,4-DNP ou simplesmente DNP) é um composto orgânico com a fórmula HOC6H3(NÃO2). É um sólido cristalino amarelo que tem um odor doce e mofado. Ele sublima, é volátil com vapor e é solúvel na maioria dos solventes orgânicos, bem como em soluções aquosas alcalinas. Quando na forma seca, é altamente explosivo e apresenta risco de explosão instantânea. É um precursor de outras substâncias químicas e é bioquimicamente ativo, desacoplando a fosforilação oxidativa da cadeia de transporte de elétrons em células com mitocôndrias, permitindo que os cátions de hidrogênio passem do espaço intermembranar para a matriz mitocondrial. A fosforilação oxidativa é uma etapa altamente regulada na respiração aeróbica que é inibida, entre outros fatores, pelos níveis celulares normais de ATP.
Usos
Embora o DNP seja amplamente considerado muito perigoso para uso clínico, seu mecanismo de ação permanece sob investigação como uma abordagem potencial para o tratamento da obesidade. A partir de 2015, pesquisas estão sendo realizadas sobre proteínas de desacoplamento naturalmente encontradas em humanos.
Bioquímica
Nas células vivas, o DNP atua como um ionóforo de prótons, um agente que pode transportar prótons (cátions de hidrogênio) através das membranas biológicas. Ele dissipa o gradiente de prótons através das membranas da mitocôndria, colapsando a força motriz de prótons que a célula usa para produzir a maior parte de sua energia química de ATP. Em vez de produzir ATP, a energia do gradiente de prótons é perdida na forma de calor.
Mecanismo de ação
O DNP atua como um protonóforo, permitindo que os prótons vazem através da membrana mitocondrial interna e, assim, contornem a ATP sintase. Isso torna a produção de energia ATP menos eficiente. Com efeito, parte da energia que normalmente é produzida a partir da respiração celular é desperdiçada na forma de calor. A ineficiência é proporcional à dose de DNP tomada. À medida que a dose aumenta e a produção de energia se torna mais ineficiente, a taxa metabólica aumenta (e mais gordura é queimada) para compensar a ineficiência e atender às demandas de energia. O DNP é provavelmente o agente mais conhecido para desacoplar a fosforilação oxidativa. A fosforilação do difosfato de adenosina (ADP) pela ATP sintase é desconectada ou desacoplada da oxidação.
O dinitrofenol desacopla a fosforilação oxidativa, causa a liberação de cálcio dos estoques mitocondriais e previne a recaptação do cálcio. Isso leva ao cálcio intracelular livre e causa contração muscular e hipertermia. Dantrolene inibe a liberação de cálcio do retículo sarcoplasmático, o que reduz o cálcio intracelular. O relaxamento muscular resultante permite a dissipação do calor. Há pouco risco na administração de dantrolene. Como o dantroleno pode ser eficaz na redução da hipertermia causada por agentes que inibem a fosforilação oxidativa, a administração precoce pode melhorar o resultado.
Farmacocinética
As informações sobre a farmacocinética do DNP em humanos são limitadas. O perfil toxicológico do ATSDR para dinitrofenóis observa que a eliminação do DNP parece ser rápida, exceto quando a função hepática está prejudicada. O NEJM observa que o DNP parece ser eliminado em cerca de três a quatro dias, exceto possivelmente quando o fígado e os rins estão danificados. Outros artigos fornecem uma ampla gama de meias-vidas possíveis, variando de 3 horas a 5 a 14 dias, enquanto outros artigos mais recentes sustentam que a meia-vida em humanos é desconhecida.
Dados clínicos
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Nome do Produto |
2,4-Dinitrofenol |
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CAS |
51-28-5 |
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Massa molar |
184.107 |
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MF |
C6H4N2O5 |
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Pureza |
Acima de 98 por cento |
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aparência |
comprimido amarelo |
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Qual é o mecanismo de ação do 2,4-DNP?
O mecanismo de ação do 2,4-dinitrofenol (2,4-DNP) está relacionado ao seu efeito na produção de energia celular, especificamente no processo de fosforilação oxidativa nas mitocôndrias, que são as células produtoras de energia organelas dentro das células.
Na respiração celular normal, as mitocôndrias geram trifosfato de adenosina (ATP), a molécula que transporta energia para as funções celulares. Esse processo envolve a cadeia de transporte de elétrons (ETC), uma série de complexos proteicos que transferem elétrons de uma molécula para outra, levando ao bombeamento de prótons (H mais ) através da membrana mitocondrial interna. Isso cria um gradiente eletroquímico e, à medida que os prótons fluem de volta para a matriz mitocondrial através da ATP sintase, ele impulsiona a síntese de ATP a partir do difosfato de adenosina (ADP) e do fosfato inorgânico (Pi).
2,4-DNP interrompe esse processo agindo como um desacoplador da fosforilação oxidativa. Ele se difunde livremente através da membrana mitocondrial interna e, uma vez dentro da matriz, aceita prótons do espaço intermembranar. O movimento de prótons através da membrana não está mais acoplado à síntese de ATP, o que significa que o gradiente eletroquímico é dissipado e a energia da cadeia de transporte de elétrons é desperdiçada como calor em vez de ser usada para produzir ATP.
Como resultado, as células expostas a 2,4-DNP aumentarão sua taxa metabólica na tentativa de compensar a perda de energia. Isso pode levar a uma taxa metabólica basal elevada, aumento da temperatura corporal e possível perda de peso. No entanto, esse efeito de desacoplamento também leva a um uso ineficiente de energia e pode ter consequências no corpo.
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