Acetato de metenolona (comercializado comoPrimobolan) é um pró -fármaco éster de metenolona . seu metabolismo envolve várias etapas:
1. hidrólise éster:O passo primário e mais significativo é a rápida hidrólise do éster de acetato por esterases no sangue, fígado e outros tecidos ., isso libera o esteróide pai ativo,metenolona(também conhecido como metenolona) .
2. metabolismo do metenolona:A metenolona livre sofre então o metabolismo hepático (Fase I e Fase II), principalmente via:
○ Redução:Redução do grupo 3- keto para formar3 - hidroximetenolonae3 - hidroximetenolona.
○ Hidroxilação:Hidroxilação em várias posições no núcleo esteróide, particularmente no1- Posiçãoe2- Posição, levando a:
◇ 1 - hidroximtenolona
◇ 1 - hidroximtenolona
◇ 2 - hidroximtenolona
◇ 2 - hidroximtenolona
○ Redução/hidroxilação adicional:Alguns desses metabólitos hidroxilados podem sofrer uma redução adicional (E . g ., do grupo 3-, se ainda estiver presente) ou hidroxilação adicional .
○ conjugação (Fase II):Os metabólitos reduzidos e hidroxilados (e quantidades potencialmente pequenas de metenolona não metabolizada) são conjugadas, principalmente comácido glucurônico(formando glucuronídeos) em menor grau comsulfato(formando sulfatos) . Isso os torna solúveis em água para excreção .
Pontos -chave sobre os metabólitos de metenolona:
● O 1, 2- Bond duplo:Esse recurso estrutural é crucial . previne:
○ Aromatização:Metenolona e seus metabólitosnão podeconverter para estrogênio .
○ 5 - redução:Metenolona e seus metabólitosnão podeser reduzido pela enzima 5 - redutase (diferentemente dos derivados de testosterona ou di -hidrotestosterona) . Seus metabólitos são, portanto, distintos dos de muitos outros AAs .
● Metabólitos principais excretados:Os metabólitos primários detectados na urina para controle de doping ou outros fins de teste são osconjugados de glucuronidade:
○ 1 - hidroximtenolona
○ 1 - hidroximtenolona
○ 2 - hidroximtenolona
○ 2 - hidroximtenolona
○Pequenas quantidades dos glucuronídeos das formas reduzidas (3 /3 - hidroximetenolona) também podem estar presentes .
● Estabilidade:O 1, 2- Bond duplo torna alguns metabólitos relativamente instáveis sob certas condições analíticas (como calor alto no GC), geralmente exigindo derivatização específica ou métodos LC-MS/MS para detecção ideal .
Resumindo:Os principais metabólitos do acetato de metenolona são as formas glucuronidadas de derivados hidroxilados de metenolona, particularmente hidroxilados nas posições 1 e 2 (1, 1, 2, 2), juntamente com os glucuronídeos de formas reduzidas na posição 3- {{7 {7 {7 {7 {7 {7 {7 {} {7 {} {7 {} {} {} {} {} {} {} {}}}}}) caminho e diferencia seus metabólitos daqueles de muitos outros esteróides anabolizantes .
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